Robert PILLMAN est né le 16 février 1893, à 30 km au sud-est de Londres dans la ville de Sidcup où il est élève à la Merton Court School. En 1907, il intègre la Rugby School où, à partir de 1910, il joue dans l’équipe première de l’université. Ses études terminées, en 1912, il est stagiaire dans le cabinet juridique White and Leonard à Londres et joue dans l’équipe de Blackheath, il y confirme ses qualités de puissance et de rapidité. Le 13 avril 1914, il est sélectionné au poste de troisième ligne aile dans l’équipe d’Angleterre pour rencontrer la France. Cette rencontre remportée 39 à 16 est sa seule apparition sous le maillot de la Rose, car ce France-Angleterre disputé au stade de Colombes est le dernier match de rugby international avant la Première Guerre mondiale.
Dès le début du conflit, il s’engage comme simple soldat dans le 10e bataillon du Royal West Kent Regiment. Arrivé en France, il est nommé officier de bombardement de la brigade. Remarquable meneur d’hommes, il est promu successivement sous-lieutenant, lieutenant puis capitaine. Suite à une attaque lancée près d’Armentières, Robert est tué le 9 juillet 1916.
Il repose à Comines-Warneton en Belgique dans le Calvaire Essex Military Cemetery Division 10, Tombe 4.