Henry BERRY est né le 8 janvier 1883 à Gloucester. Élève à l’école St Mark dans sa ville natale, il y découvre le rugby. Il ne cessera jamais d’y jouer. À 16 ans, il s’engage dans le 4e bataillon du Gloucestershire Regiment. Lors du déclenchement de la Seconde Guerre des Boers, le 11 octobre 1899, il est envoyé en Afrique du Sud. En mars 1900, il est affecté sur l’île de Sainte-Hélène où il sert comme gardien de prison.
En 1902, de retour en Grande-Bretagne, il intègre le 1er Bataillon Gloucester Regiment et part à Trincomalee, au Sri Lanka.
En 1909, il rentre en Angleterre. Devenu aubergiste, il rejoint le Gloucester Rugby où il
excelle au poste de troisième ligne aile. C’est à l’occasion du Tournoi des 5 Nations qu’il est sélectionné en équipe d’Angleterre le 15 janvier 1910 contre le pays de Galles. Vainqueur 11 à 6 de ce match, il portera 4 fois le maillot de la Rose.
Au début de la Grande Guerre, il est rappelé en tant que caporal dans le 1er bataillon du Gloucestershire Regiment et arrive en France le 2 février 1915. C’est pendant la bataille de la crête d’Aubers qu’Henry est tué le 9 mai 1915, près de Neuve-Chapelle dans le Pas-de-Calais. Son corps n’a jamais été retrouvé. Son nom est inscrit dans le cimetière militaire du Touret à Richebourg.